D-纈氨酸 手性藥物中間體 農(nóng)藥及精細(xì)化工-國產(chǎn)av最新精品自在自線-動態(tài)背景圖
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- CAS
- 640-68-6
- 外觀
- 白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末
- 密度
- 1.063 g/cm3
D-纈氨酸(D-Valine),系統(tǒng)名 (R)-2-氨基-3-甲基丁酸,CAS640-68-6,分子式C?H??NO?,分子量 117.15。它是 L-纈氨酸 的非天然對映體(D-構(gòu)型),常溫下為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,是合成手性藥物、抗生素及肽類抑制劑的關(guān)鍵手性砌塊。
基礎(chǔ)信息
中文名:D-纈氨酸
英文名:D-Valine / (R)-2-Amino-3-methylbutanoicacid
CAS號:[640-68-6]
分子式:C?H??NO?
分子量:117.15
構(gòu)型:R-構(gòu)型(D系),手性中心位于α-碳。
物理化學(xué)性質(zhì)
性質(zhì) | 參數(shù)值 |
外觀 | 白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,無臭。 |
熔點 | 約 298–300 ℃(分解,封管測定)。 |
旋光度 | [α]2?_D ≈ +23°至 +26°(c=5 in6M HCl),正旋光是其D-構(gòu)型的標(biāo)志。 |
溶解性 | 微溶于水(約 70 g/L,25℃),易溶于酸、堿;不溶于、。 |
pKa | α-羧基 pKa ≈2.3,α-氨基 pKa ≈9.6。 |
特性 | 側(cè)鏈為異丙基,疏水性強(qiáng),是典型的疏水性非極性氨基酸。 |
核心用途
手性藥物中間體(核心價值):
用于合成含有 D-型纈氨酸殘基 的多肽類藥物(如抗菌肽、激素類似物)。利用其非天然構(gòu)型抵抗體內(nèi)蛋白酶降解,顯著延長藥物半衰期。
細(xì)胞培養(yǎng)(選擇性抑制劑):
在成纖維細(xì)胞等原代細(xì)胞培養(yǎng)中,添加D-纈氨酸可抑制L-型氨基酸代謝,從而選擇性抑制成纖維細(xì)胞生長,有利于上皮細(xì)胞或腫瘤細(xì)胞的純化培養(yǎng)。
農(nóng)藥及精細(xì)化工:
作為手性砌塊,用于合成擬除蟲菊酯類農(nóng)藥及手性催化劑。
安全、儲存與法規(guī)
?? 危險性:刺激性。GHS分類通常為 EyeIrritation Category 2(眼刺激)。粉末對呼吸道有輕微刺激性。
儲存:密封、避光、干燥、常溫保存。雖較絲氨酸吸潮性弱,但仍建議置于干燥環(huán)境中。
法規(guī):非藥用氨基酸。嚴(yán)禁作為營養(yǎng)補(bǔ)充劑或食品添加劑(人體無法代謝D-型氨基酸)。
注意事項
?? 構(gòu)型陷阱:D-纈氨酸(R型)與 L-纈氨酸(S型)互為對映體。L-型是人體必需氨基酸(飼料級約20–30元/kg);D-型是非天然型,juedui不可互相替代。若你的目標(biāo)是合成抗酶解多肽,必須使用D-型。
?? 溶解性:疏水性強(qiáng),直接溶于水較慢,通常需先用少量酸(如HCl)溶解后再調(diào)節(jié)pH。
穩(wěn)定性:化學(xué)性質(zhì)相對穩(wěn)定,但需防潮,長期儲存建議充氮保護(hù)。
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