環(huán)氧大豆油上的環(huán)氧基可以與磷酸發(fā)生開環(huán)反應(yīng)，生成磷酸化環(huán)氧大豆油多元醇。例如取31g叔丁醇、5 g磷酸、10 mL去離子水于四口燒瓶中，升溫至82℃，進(jìn)入回流狀態(tài)；再把100 g大豆油（ESO）、10mL去離子水、46.5 g叔丁醇放入到恒壓漏斗中，逐漸滴入到四口燒瓶，1 h滴完，滴完后反應(yīng)6 h；將反應(yīng)后的產(chǎn)物加入到350g乙酸乙酯中，再用去離子水反復(fù)洗，直至溶液顯示至中性，然后通過減壓蒸餾除去乙酸乙酯和叔丁醇，Zui終得到磷酸化大豆油多元醇（PESOP）[19]。

環(huán)氧大豆油上的環(huán)氧基可以與磷酸酯發(fā)生開環(huán)反應(yīng)。例如將400mg ESO溶于二甲基甲酰胺（DMF）溶劑中，用磁力攪拌器攪拌30分鐘。另外將2 g DOPO充分溶解在另一個(gè)裝有20 mLDMF溶劑的燒杯中。然后加入2mg的硫胺素焦磷酸（TPP）作為催化劑，在130℃下加熱1.5天。Zui后使用真空烘箱將DMF溶劑從Zui終產(chǎn)品中去除，便可合成DOPO-jointedESO [22]。 圖示 環(huán)氧大豆油可以在催化劑催化下，利用開環(huán)劑，開環(huán)制備得到植物油基多元醇。例如將30 g環(huán)氧大豆油，90g異丙醇作為溶劑，60 g甘油作為開環(huán)劑及0.3 g磁性固體酸催化劑加入三頸燒瓶，在80℃下機(jī)械攪拌6h后停止反應(yīng)，使用外加磁場將催化劑固定于燒瓶底部，并將剩余反應(yīng)液傾倒。反應(yīng)結(jié)束后在反應(yīng)液中加入水萃取至下層溶液中檢測不到甘油的存在（CuSO4檢測），將得到的上層黃色液體真空旋蒸即得到Zui終產(chǎn)物大豆油多元醇[23]。 圖示 制備方法 播報(bào) 編輯 試驗(yàn)室制備 溶劑法溶劑法主要是以含苯類的有機(jī)溶劑作為反應(yīng)體，以苯作為溶劑，溶解性好，反應(yīng)快，溫度低；但工藝生產(chǎn)流程長而且復(fù)雜，以作催化劑。使甲酸和雙氧水在存在下，生成過氧甲酸，再與大豆油進(jìn)行環(huán)氧化反應(yīng)，生成ESO。采用Amberlite離子交換樹脂作催化劑，用為溶劑合成ESO。反應(yīng)7小時(shí)后ESO收率達(dá)89%。對環(huán)氧化反應(yīng)的動力學(xué)和副反應(yīng)的研究發(fā)現(xiàn)，在40℃、60℃、80℃三個(gè)溫度條件下用作環(huán)氧化劑時(shí)，副反應(yīng)不嚴(yán)重。但是以過氧甲酸作環(huán)氧化劑時(shí)，在80℃下環(huán)氧值較低。采用溶劑法生產(chǎn)環(huán)氧植物油缺點(diǎn)是溶劑的后處理困難，產(chǎn)生大量廢水，對環(huán)境有不利影響。例：用大豆油為原料通過環(huán)氧化步驟和用醋酸為溶劑。先將大豆油19 g投入裝有溫度計(jì)、滴液漏斗，以及磁力攪拌器的一個(gè)500mL三口玻璃反應(yīng)器內(nèi)。將預(yù)制備12 g的溶液（約1 mol）用10min時(shí)間滴加入油內(nèi)，用冰水浴冷卻，控制滴加溫度為10℃。滴定完成后，在20~25℃下攪拌反應(yīng)5 h獲得ESO的醋酸溶液 [24]。無溶劑法無溶劑法是以甲酸或乙酸在催化劑作用下與雙氧水反應(yīng)生成環(huán)氧化劑，然后將環(huán)氧化劑滴加到大豆油中，反應(yīng)完畢后經(jīng)堿洗、水洗，減壓蒸餾，Zui后得到產(chǎn)品。無溶劑法生產(chǎn)流程短，反應(yīng)溫度低，反應(yīng)時(shí)間短，副產(chǎn)物少，產(chǎn)品質(zhì)量高，環(huán)氧基的熱穩(wěn)定性（環(huán)氧值的保留率）為95%以上，已基本代替溶劑法的生產(chǎn)工藝。無溶劑法合成ESO時(shí)，主要是用強(qiáng)酸作催化劑如濃等，用27%~50%的雙氧水作為氧的給體，用甲酸作為活性氧載體進(jìn)行環(huán)氧化反應(yīng)，產(chǎn)品的環(huán)氧化值在6.0%~6.3%。該生產(chǎn)過程具有易控制、后處理簡單、三廢少、產(chǎn)品質(zhì)量高等優(yōu)點(diǎn)，有利于工業(yè)化生產(chǎn)。以過氧鎢配合物催化過氧化氫制備ESO得到的產(chǎn)品色澤淺、環(huán)氧值高、質(zhì)量好；反應(yīng)在較低酸性時(shí)，碘值為5.0 gI/100g，環(huán)氧值為6.59%，效果zuihao。由于甲酸的分子較乙酸小，過氧甲酸的氧化速率大于，縮短了生產(chǎn)流程，產(chǎn)品質(zhì)量好。多數(shù)生產(chǎn)企業(yè)采用甲酸作為環(huán)氧化試劑，但使用中應(yīng)注意甲酸和部分分解的一氧化碳的毒性。用陽離子交換樹脂取代作催化劑，過氧甲酸或乙酸為氧化劑，在無溶劑條件下合成ESO的工藝，特點(diǎn)為生產(chǎn)能耗低，設(shè)備投資少，生產(chǎn)穩(wěn)定、安全，產(chǎn)品不含有毒溶劑，但環(huán)氧化時(shí)間長。例：向帶溫度控制計(jì)、漏斗、回流冷凝管、攪拌器的5 L三口圓底燒瓶加入大豆油1500 g，冰醋酸225 g、19g一水的50%溶液。將反應(yīng)器液溫升至70℃后，用30 min時(shí)間加入729g35%過氧化氫水溶液，同時(shí)保持溫度為70℃，并繼續(xù)大力攪拌。滴定完成后，繼續(xù)反應(yīng)45min后，將反應(yīng)系統(tǒng)的溶液轉(zhuǎn)移到分液漏斗內(nèi)，并降溫。將所得產(chǎn)物冷卻，水和ESO分為兩層，用水清洗。將水洗部分的ESO再次添加到三角瓶內(nèi)，加入離子交換樹脂。將混合物攪拌2h，隨后中和殘存的剩余酸。過濾去除離子交換樹脂，低真空去除殘留的水。Zui后獲得ESO產(chǎn)品，碘值88 gI/100g和環(huán)氧氧含量1.89%。用陽離子交換樹脂制取ESO，陽離子樹脂可重復(fù)使用8次，再生容易。當(dāng)催化活性顯著下降時(shí)，用95%乙醇將回收樹脂回流洗滌2h，水洗烘干，然后再對樹脂進(jìn)行預(yù)處理，則樹脂催化活性又得到恢復(fù)。陽離子交換樹脂作催化劑效果zuihao，在60℃下反應(yīng)6h環(huán)氧值達(dá)到6.4%。該反應(yīng)未使用危險(xiǎn)的過氧酸和強(qiáng)腐蝕性的，得到的產(chǎn)品色澤淺、環(huán)氧值高、質(zhì)量好，但對過氧化物的回收再利用還有待進(jìn)一步研究。[24]