氮丙環(huán)，也稱環(huán)乙亞胺、氮雜環(huán)丙烷、吖丙啶、環(huán)乙胺、氮丙啶、乙烯亞胺，是氮原子取代環(huán)丙烷的一個(gè)碳原子形成的雜環(huán)化合物，分子式為C2H5N。氮丙環(huán)在室溫下是無(wú)色易流動(dòng)的液體，有強(qiáng)烈的氨味，有毒。它用作有機(jī)合成的中間體，也是很多合成藥物的前體。

結(jié)構(gòu)

與其他三元環(huán)體系如環(huán)丙烷、環(huán)氧乙烷類似，氮丙環(huán)中的鍵角約為60°，與sp3雜化碳的109°28'相差較大，含有香蕉鍵。它有堿性，但不如非環(huán)系脂肪族胺化合物強(qiáng)，pKa為7.9。氮丙環(huán)中的角張力還能增高氮反轉(zhuǎn)的能壘(能量障壁)。這個(gè)能壘的高度允許分隔其衍生物的反轉(zhuǎn)異構(gòu)體的分離，例如N-氯-2-甲基氮丙環(huán)的順-和反-反轉(zhuǎn)異構(gòu)體。 

合成

1、鹵代胺及氨基醇的環(huán)化

α-鹵代胺或β-氨基醇都可發(fā)生分子內(nèi)親核取代反應(yīng)生成氮丙環(huán)環(huán)，分別稱為Wenker合成(1935)及Gabriel氮丙環(huán)合成(1888)。用氨基醇反應(yīng)時(shí)，需要先將羥基轉(zhuǎn)化為一個(gè)較好的離去基團(tuán)。

2、氮烯加成

先由疊氮化物光解或熱解制得氮烯，再讓其與烯烴加成，可以很順利地制得氮丙環(huán)環(huán)。氮烯也可由二乙酸碘苯與磺胺反應(yīng)。 

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檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)

1、NAVY DOD-T-82666 A VALID NOTICE1-1987 -1-(2-甲基氮丙啶)氧化膦

2、T/SHCDA 000002-2020三羥甲基丙烷三[3-(2-甲基氮丙啶基)丙酸酯]

3、SN/T 4691-2016 木材及木制品中氮丙啶的測(cè)定氣相色譜法

4、NAVY DOD-T-82666 A (1)-1981-1-(2-甲基氮丙啶)氧化膦

5、GJB 1959-1994 三-1－（2－甲基氮丙啶）氧化膦規(guī)范

6、NAVY DOD-T-82666 A-1978-1-(2-甲基氮丙啶)氧化膦

7、GJB 1959A-2020三-1－(2－甲基氮丙啶)氧化膦規(guī)范

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