3 - 氯丙炔（又稱炔丙基氯、氯丙炔，CAS 624-65-7）分子式 C?H?Cl、分子量 74.51，是Zui簡(jiǎn)單的炔丙基鹵代物，工業(yè)上主要由與氯化或經(jīng)羥基氯代制得，也可由炔丙基溴鹵素交換。物理性質(zhì)上為無(wú)色至淡黃色液體、有刺激性氣味，熔點(diǎn)約- 78℃、沸點(diǎn)僅 57~58℃、密度 1.017~1.03 g/mL、閃點(diǎn)低于 15℃，屬極易燃液體。溶解性方面不溶于水，與苯、、、醇、、酸酯混溶?；瘜W(xué)性質(zhì)上含末端炔與活性C-Cl 雙官能團(tuán)：末端炔氫可去質(zhì)子生成炔負(fù)離子，氯原子可被親核取代，是高效炔丙基化試劑，可參與Sonogashira 偶聯(lián)與疊氮 - 炔 Click 反應(yīng)。毒性屬高毒且具腐蝕性，危險(xiǎn)分類為非常易燃、吸入皮膚接觸和吞咽有毒、可致灼傷，大鼠經(jīng)口LD50 約 165mg/kg、經(jīng)皮約 300 mg/kg，刺激眼、皮膚、呼吸道并影響中樞神經(jīng)；儲(chǔ)存須防火通風(fēng)、密閉避光，遠(yuǎn)離火種、熱源、氧化劑與強(qiáng)堿。

基本信息

中文名：3-氯丙炔

英文名：3-Chloropropyne / Propargylchloride

別名：炔丙基氯；3-氯-1-丙炔；氯丙炔

化學(xué)式：C?H?Cl（HC≡CCH?Cl）

分子量：74.51

CAS：624-65-7

EINECS：210-856-9

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀：無(wú)色至淡棕色液體，刺激性氣味

熔點(diǎn)：< –50 ℃

沸點(diǎn)：約 57–61 ℃（常壓，lit.58 ℃）

密度：約 1.03–1.045g/cm3（25 ℃）

閃點(diǎn)：約 –14~19 ℃（口徑差異大：7 ℉≈–14 ℃ /15.6 ℃ / 19 ℃，均屬易燃液體，以 SDS 為準(zhǔn)）

折射率：約 1.456

蒸氣壓：20–50 ℃約 24–70kPa—— 揮發(fā)性強(qiáng)

溶解性：微溶于水；溶于醇、等有機(jī)溶劑

關(guān)鍵特性：末端炔烴 + 氯雙官能團(tuán)—— 強(qiáng)炔丙基化試劑

主要用途（分領(lǐng)域）

優(yōu)勢(shì)：

與炔丙基溴（106-96-7）對(duì)比：同為炔丙基化試劑 ——炔丙基氯更便宜、儲(chǔ)存更穩(wěn)定、毒性更低；炔丙基溴活性更高但貴、催淚性強(qiáng)；常規(guī)合成shouxuan炔丙基氯；

與烯丙基氯（107-05-1）對(duì)比：烯丙基氯是 C=C（烯丙基）；炔丙基氯是 C≡C（炔丙基）——產(chǎn)物分別為烯丙基 / 炔丙基衍生物，不可互換；炔丙基衍生物可進(jìn)一步官能化（氫化、環(huán)化）；

優(yōu)勢(shì)：價(jià)格低、炔基反應(yīng)活性高、可點(diǎn)擊化學(xué)偶聯(lián)；

安全信息（毒性與儲(chǔ)存）

GHS 分類（常見歐盟 CLP 口徑）：

GHS02：易燃液體（H225，閃點(diǎn)低）

GHS06：急性毒性（H301/H311/H331，吞咽 / 皮膚 / 吸入有毒）

GHS05：嚴(yán)重眼刺激（H318）

信號(hào)詞：Danger

健康危害：有毒 ——吞咽 / 皮膚接觸 / 吸入均有害；蒸氣強(qiáng)烈刺激眼 / 呼吸道；催淚性

防護(hù)：防爆通風(fēng)、防靜電；佩戴防毒面具、護(hù)目鏡 / 面屏、耐化學(xué)品手套

泄漏 / 接觸：

皮膚：脫污，大量水沖洗

眼睛：流動(dòng)清水沖洗至少 15 min，就醫(yī)

吸入：移至新鮮空氣處，就醫(yī)

誤服：勿催吐，漱口并就醫(yī)

泄漏：切斷火源，吸附材料收集

儲(chǔ)存運(yùn)輸：密封、陰涼（<30 ℃，建議冷藏）、避光、通風(fēng)；遠(yuǎn)離火源、強(qiáng)氧化劑、堿；UN 3161/1993（易燃液體，以 SDS 為準(zhǔn)）；包裝常見 25 kg 塑桶 / 鐵桶（以廠家規(guī)格為準(zhǔn)）