二環(huán)庚二烯（2,5-Norbornadiene，別名降冰片二烯、二環(huán)[2.2.1]庚-2,5-二烯、雙環(huán)庚二烯、NBD，CAS：121-46-0）是一種無色至近無色透明液體、具強(qiáng)烈擴(kuò)散性松木/樟腦樣刺激嗅味的橋環(huán)共軛二烯烴（分子式 C?H?，MW≈92.14，結(jié)構(gòu) bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene）。分子由兩個雙鍵位于2,5-位、橋亞甲基封頂?shù)慕当羌軜?gòu)成，雙鍵受橋環(huán)約束呈非平面、不能自由旋轉(zhuǎn)、不能異構(gòu)化為反B特烯烴，具高環(huán)張力與優(yōu)異雙烯/親雙烯體雙向活性；不溶于水（與水不混溶），溶于石油、苯、、氯仿、甲醇，市售常含250～500 ppmBHT 阻聚穩(wěn)定劑；常溫穩(wěn)定但受熱/光照/過氧化物可陽離子聚合，與炔烴經(jīng) Diels-Alder 得環(huán)戊二烯系加合物。**屬第3類易燃液體（UN2251，PG Ⅱ）兼 GHS02/07 危險，高度易燃液體和蒸氣，吸入/經(jīng)皮有害，眼刺激，需密封、充惰氣、≤30℃陰涼避光防爆儲存，嚴(yán)禁與氧化劑混儲。

二環(huán)庚二烯（2,5-降冰片二烯 / 雙環(huán)[2.2.1]庚-2,5-二烯 /Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene / 2,5-Norbornadiene /Dicycloheptadiene）

CASNo.：121-46-0

分子式：C?H?

分子量：92.14

EINECS：204-472-0

產(chǎn)品基本信息

無色透明液體，帶擴(kuò)散性松木/樟腦樣氣味。不溶于水，與石油、甲醇、醇、、氯仿、苯、等有機(jī)溶劑互溶。含兩個非共軛雙鍵的雙環(huán)烯烴，化學(xué)活性高于普通鏈烯；常溫干態(tài)穩(wěn)，但極易揮發(fā)、易聚合（尤其光照/受熱/酸催化下生成低聚物或四環(huán)烷異構(gòu)體），市售品常加 500 ppm BHT（2,6-二叔丁基對甲酚） 作穩(wěn)定劑。低閃點高度易燃液體，蒸氣比空氣重，遠(yuǎn)重于空氣易沿地面擴(kuò)散。

項目

數(shù)值

外觀

無色透明液體，松木/樟腦臭

熔點

?20～?19?°C

沸點

89～90?°C（760mmHg）

密度

0.906g/cm3（25?°C）

閃點

?21?°C（閉杯，約 12°F）

折射率

n2?/D1.470～1.471

蒸氣壓

69hPa（20℃）；約 2.6kPa（25℃）

相對蒸氣密度

~3.2（空氣=1）

爆炸極限

1.6～6.3%（V/V，空氣）

溶解性

不溶于水；溶于石油/醇https://氯仿/芳烴

穩(wěn)定性

干態(tài)常溫穩(wěn)（加 BHT）；忌光/熱/酸/自由基引發(fā)劑；易聚合/異構(gòu)化

主要用途（詳細(xì)）

有機(jī)合成雙烯體與 Diels-Alder 試劑（核心用途）

自身即雙環(huán)非共軛二烯，與馬來酸酐、丙烯酸酯、丁炔二酸酯、四嗪類等親雙烯體發(fā)生狄爾斯-阿爾德反應(yīng)，制橋環(huán)羧酸、酐、多環(huán)萜類、前列腺素合成中間體；

與環(huán)戊二烯共二聚制四環(huán)烷烴衍生物，經(jīng)異構(gòu)化得金剛烷系前體。

過渡金屬有機(jī)配體

作 η2/η?-二烯配體與 Cr(0)、Mo(0)、Rh(I)、Pd(0)、Ir(I) 形成 (NBD)M(CO)?、(NBD)?MCl? 等配合物；如 四羰基(降冰片二烯)鉻(0) 是轉(zhuǎn)移 "Cr(CO)?" 單元制雙膦配合物的常用前體；

配體易解離被膦/烯取代，故作均相催化活性物種前體（加氫、C-C 偶聯(lián)、異構(gòu)化）。

光儲能與光化學(xué)研究

光敏化（苯酮等）下異構(gòu)化為四環(huán)烷（），張力能差 ~20 kcal/mol，構(gòu)成 NBD?QC 光儲能循環(huán)，研究太陽能熱化學(xué)存儲介質(zhì)；

作光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移、價鍵異構(gòu)化機(jī)理模型物。

高分子與材料

與馬來酸酐共聚制降冰片二烯-馬來酸酐交替共聚物（環(huán)氧固化劑、不飽和聚酯改性）；

含 NBD 結(jié)構(gòu)環(huán)氧樹脂單體（與表氯醇/相轉(zhuǎn)移催化制環(huán)氧化 NBD 樹脂），用于高 Tg 電子封裝材料；

光存儲材料、非線性光學(xué)片段砌塊。

農(nóng)藥與精細(xì)中間體

環(huán)戊二烯系農(nóng)藥（某些殺蟲劑/植物生長調(diào)節(jié)劑）合成中間體；

對植物具抗烯作用，抑制多酚氧化酶、過氧化物酶活性，農(nóng)藝生理研究試劑。

安全與環(huán)保

GHS分類：GHS02（易燃液體2 H225），信號詞 危險（Danger）；舊版 F（R11）。

健康危害：

大鼠吸入 LC?? 14100 ppm/8h，小鼠經(jīng)口 LD?? 3850 mg/kg，小鼠靜注 LD?? 56 mg/kg（低毒~中毒級，靜脈高毒）；

液態(tài)接觸皮膚脫脂致刺激/皮炎，眼接觸致結(jié)膜刺激；吸入蒸氣致頭暈、咳嗽、惡心、中樞抑制；無IARC 分級，按低毒易燃烯烴管。

物理/化學(xué)危險：

閃點 ?21℃ 極度易燃，蒸氣與空氣成爆燃混合物，靜電/火花可引燃；光照受熱易聚合放熱致容器超壓；與強(qiáng)氧化劑（硝酸、）劇烈反應(yīng)。

環(huán)境危害：WGK 2，對水生生物低毒但難降解，嚴(yán)禁大量入水體/下水道。

操作與儲存

存陰涼（≤25℃、建議 2~8℃ 冷藏）、通風(fēng)、防爆庫房，密封滿裝或充氮，避光（棕瓶/鋁箔包裹），加 BHT 穩(wěn)定劑；與強(qiáng)氧化劑、酸類、火源分庫；UN 2251，第 3 類易燃液體（PGII）。

操作：防爆電器+局部排風(fēng)，防靜電接地；戴防有機(jī)蒸氣防毒面具（A 型濾盒）、護(hù)目鏡、丁腈手套、防靜電服；禁明火，工具無火花。

急救措施

皮膚：脫污衣，肥皂水+流動水沖 ≥15min，就醫(yī)。

眼睛：提瞼流動水/生理鹽水沖 ≥15min，眼科急診。

吸入：移新鮮空氣，保持呼吸道通暢，給氧，送醫(yī)。

食入：漱口，勿催吐，飲牛奶/水，立即就醫(yī)。

泄漏應(yīng)急

切斷火源，戴防毒面具+防靜電手套，用防爆泵/沙土/吸附棉收集入密封容器；大量泄漏構(gòu)筑圍堤用抗溶泡沫覆蓋防揮發(fā)，按易燃有機(jī)廢液交資質(zhì)處置；禁直流水沖致擴(kuò)散；防入下水道。

滅火方法

抗溶泡沫、干粉、CO?、砂土、霧狀水冷卻容器；消防員戴 SCBA 防烴類毒煙；受熱容器變形立即撤離；禁用水柱沖擊致飛濺。