四氫吡咯是一種高活性、多功能的飽和氮雜環(huán)化合物，其飽和五元氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)，吡咯烷環(huán)具有強(qiáng)堿性，柔性構(gòu)象。四氫吡咯具有中等毒性，且需要避光保存。四氫吡咯在多個(gè)領(lǐng)域有獨(dú)特優(yōu)勢(shì)，例如在醫(yī)藥合成領(lǐng)域，其可用于生物堿骨架構(gòu)建，對(duì)比路線，收率和立體選擇性都有較大提升。在催化化學(xué)領(lǐng)域，其可用于不對(duì)稱催化配體。在功能材料領(lǐng)域，其作為離子液前體。也可用于聚合物改性。

四氫吡咯（吡咯烷 / Pyrrolidine）

CAS No.：123-75-1

分子式：C?H?N（五元飽和氮雜環(huán)，▽NH）

分子量：71.12

EINECS：204-648-8

產(chǎn)品基本信息

無(wú)色至淡黃色透明液體，具極強(qiáng)烈氨味/魚(yú)腥臭，強(qiáng)堿性二級(jí)胺（pKb≈2.73，pKa共軛酸≈11.27）。與水完全混溶（形成水合物），可混溶于醇、、、苯等。易吸收空氣中O? 和 CO?——吸 CO?生成不溶性碳酸鹽結(jié)晶堵塞瓶頸/管路，商品常加 KOH 小粒或充氮保藏。

主要用途

有機(jī)合成 / 催化：強(qiáng)位阻小的環(huán)狀仲胺——用于 Knoevenagel / Michael 加成、環(huán)化、還原胺化 等堿催化反應(yīng)；制備 Enamine（烯胺）進(jìn)行 C烷基化/酰化（Stork 反應(yīng)經(jīng)典試劑）；合成 N取代吡咯烷衍生物。

醫(yī)藥 / 農(nóng)藥中間體：合成抗心律失常藥（如吡咯卡因類局麻藥前體）、精神類藥物、殺蟲(chóng)劑及植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。

高分子助劑：環(huán)氧樹(shù)脂潛伏性固化促進(jìn)劑、聚氨酯催化劑組分。

氣體處理：CO? /H?S 吸收劑（類似哌嗪體系但更易揮發(fā)，需配冷凝回流）。

安全與環(huán)保

GHS分類：GHS02（易燃液體 Cat.1/2）＋GHS05（皮膚腐蝕/刺激 1B）＋GHS06（急性毒性 Cat.4）＋GHS08（生殖毒性 Cat.2 可疑）＋GHS09（水生危害），信號(hào)詞 危險(xiǎn)（Danger）

危害聲明：H224（極易燃液體和蒸氣）、H302（吞咽有害）、H311（皮膚接觸有毒）、H314（造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷）、H331（吸入有毒）、H335（呼吸道刺激）、H412（對(duì)水生生物有害具長(zhǎng)期影響）

健康危害：

大鼠經(jīng)口 LD??≈ 389～930?mg/kg（中等毒性）；兔經(jīng)皮 LD??≈ 410?mg/kg

液體致嚴(yán)重皮膚/眼化學(xué)灼傷——角膜深損可失明；吸入蒸氣強(qiáng)烈刺激鼻咽致咳嗽、喉水腫，高濃度致頭暈/惡心/麻醉，疑似具CNS 抑制作用

動(dòng)物試驗(yàn)提示可疑生殖/發(fā)育毒性（GHS08 Cat.2），長(zhǎng)期接觸需關(guān)注

吸入高濃度蒸氣或大量皮膚吸收有全身毒性風(fēng)險(xiǎn)

物理/化學(xué)危害：

低閃點(diǎn)極度易燃液體（閃點(diǎn)≈-3℃），沸點(diǎn)僅87℃，室溫大量揮發(fā)，蒸氣重于空氣沿地面擴(kuò)散遇火源回燃/爆炸

暴露于空氣吸 CO?生成碳酸吡咯烷鹽（白色固體）堵塞瓶口、管路、泵封——?jiǎng)?wù)必密封充氮或加 KOH 小粒

與強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑（過(guò)氧化物、硝酸鹽、鹵素）、酰氯、酸酐劇烈中和/放熱反應(yīng)；與混合可能引爆；燃燒產(chǎn)生 NO?有毒煙霧

環(huán)境：對(duì)水生生物有害，含胺廢水需酸中和處理后送生化

操作與儲(chǔ)存（關(guān)鍵：充氮防CO?結(jié)鹽、防爆防靜電、與酸/氧化劑隔離）

儲(chǔ)存：

密封存于陰涼防爆庫(kù)房（≤25℃），充干燥氮?dú)饣蚣庸腆w KOH 小粒抑制 CO?吸收，瓶口蠟封或雙蓋

與強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑、酰氯、酸酐、嚴(yán)格分庫(kù)存放；遠(yuǎn)離火種熱源

UN 1922，危險(xiǎn)貨物第 3類易燃液體＋第8類腐蝕品，包裝組 II（PGII）

不宜久存超過(guò)6～12個(gè)月，發(fā)現(xiàn)瓶口白色結(jié)晶說(shuō)明已吸 CO?，小心開(kāi)啟（可溫?zé)後尦鰵怏w后開(kāi)），用稀酸溶解結(jié)晶清理

操作防護(hù)：

在防爆通風(fēng)櫥內(nèi)操作（面風(fēng)速≥0.5m/s），使用無(wú)火花銅合金工具，設(shè)備接地導(dǎo)靜電（初流速≤1 m/s）

佩戴全面罩（有機(jī)胺+堿濾盒）或 SCBA、防酸護(hù)目鏡、耐堿防化服、耐化學(xué)品手套（丁腈/氯丁/氟橡膠，厚度≥0.5mm，禁用天然乳膠）

取樣用干燥注射器或移液槍，開(kāi)瓶后迅速?gòu)?fù)原密封

急救：

皮膚：立即脫污衣，用大量流動(dòng)水沖洗 ≥15?min，就醫(yī)（疑堿灼傷）

眼睛：提起眼瞼用流動(dòng)水或生理鹽水沖洗 ≥15?min，立即眼科急診

吸入：移至上風(fēng)向空氣新鮮處，保持呼吸道通暢，呼吸困難給氧，疑似肺水腫留觀

食入：漱口（清醒者），飲牛奶/蛋清稀釋，勿催吐，立即就醫(yī)

泄漏應(yīng)急：

撤離非必要人員至上風(fēng)向，消除點(diǎn)火源，應(yīng)急人員戴 SCBA＋A級(jí)防化服

小量泄漏用砂土/蛭石吸附收集于密閉容器；殘余用稀 HCl（如 5% 稀）慢速小心中和（控溫防沸），檢測(cè) pH 后按含胺廢液處置

大量泄漏構(gòu)筑圍堤用防爆泵轉(zhuǎn)入專用槽車，禁止入下水道/水體

滅火：抗溶性泡沫、CO?、干粉、砂土；禁用水直接撲救（可能飛濺），大火可用水霧冷卻未開(kāi)容器；著火容器若變形立即撤離

廢液處置：冰浴冷卻下將廢液緩慢滴入過(guò)量稀酸（HCl/H?SO?）中中和至 pH6～8，按含胺廢水送有資質(zhì)單位處理，禁止直排