2-氯煙酸（2-Chloronicotinic acid），化學(xué)名 2-氯-3-甲酸，CAS2942-59-8，分子式C?H?ClNO?，分子量 157.55。它是含氮雜環(huán)羧酸的經(jīng)典代表，常溫下為白色至淡棕色結(jié)晶粉末，兼具環(huán)的堿性、羧酸的酸性及氯原子的親核取代活性，是農(nóng)藥與醫(yī)藥合成中ue的關(guān)鍵砌塊。

 基礎(chǔ)信息

中文名：2-氯煙酸（2-氯-3-甲酸）

英文名：2-Chloronicotinic acid

CAS號(hào)：2942-59-8

分子式：C?H?ClNO?

分子量：157.55

 物理化學(xué)性質(zhì)

性質(zhì)

參數(shù)值

外觀

白色至淡黃色結(jié)晶性粉末，有微弱刺激性氣味。

熔點(diǎn)

176–178℃（伴隨分解）

沸點(diǎn)

約 316.8 ℃（預(yù)測(cè)值，常壓下易分解）

溶解性

微溶于冷水，溶于熱水；易溶于醇、DMSO 等極性有機(jī)溶劑，難溶于非極性溶劑。

特性

分子中 2-位氯原子 具有較好的離去性，易于發(fā)生親核取代反應(yīng)；羧基 可進(jìn)行酯化、酰胺化。

 主要用途

農(nóng)藥中間體（核心應(yīng)用）：

煙嘧磺?。∟icosulfuron）：玉米田苗后除草劑的關(guān)鍵砌塊。

吡氟酰草胺（Diflufenican）：麥田闊葉雜草除草劑的中間體。

醫(yī)藥中間體：

合成尼氟滅酸（Niflumic acid）、普拉洛芬等非甾體抗炎藥。

用于制備抗抑郁藥米氮平（Mirtazapine）及抗 HIV 藥物奈韋拉平（Nevirapine）。

其他：有機(jī)合成中用于構(gòu)建含氮雜環(huán)（如噻唑烷酮類）衍生物。

 安全、儲(chǔ)存與法規(guī)

危險(xiǎn)性：刺激性化學(xué)品。對(duì)皮膚、眼睛及呼吸道黏膜有刺激性，吸入粉塵有害。GHS分類通常為 Warning（H315,H319, H335）。

儲(chǔ)存：密封、避光、陰涼干燥處。雖非易燃易爆，但建議在 2–8 ℃下冷藏保存以維持色澤穩(wěn)定（防止變黃）。

操作防護(hù)：必須佩戴防塵口罩、防護(hù)眼鏡、防化學(xué)品手套，在通風(fēng)櫥內(nèi)操作，避免吸入粉塵。

法規(guī)：屬于一般化工中間體，非易制毒、非劇毒，但需按工業(yè)化學(xué)品進(jìn)行合規(guī)管理。

 注意事項(xiàng)

異構(gòu)體干擾：合成或采購(gòu)時(shí)需注意區(qū)分 2-氯煙酸（CAS2942-59-8）與 6-氯煙酸（CAS5326-23-8），兩者理化性質(zhì)及下游用途差異巨大，GC/MS 或 HPLC 是有效的鑒別手段。

反應(yīng)活性：2-位氯原子比 3-位羧基更易發(fā)生親核取代（如與胺、醇鈉反應(yīng)），合成設(shè)計(jì)時(shí)需注意反應(yīng)位點(diǎn)的選擇性。

穩(wěn)定性：長(zhǎng)期暴露在空氣中易吸潮并略微變黃，雖不影響大部分化學(xué)反應(yīng)，但高端用途建議充氮保護(hù)。