環(huán)己甲酰氯（CAS 2719-27-9），俗稱六氫苯甲酰氯，是一種無色至淡黃色透明液體，帶有強(qiáng)烈的刺激性酸味。其分子式為C7H11ClO，分子量約146.62，密度約1.08g/mL，沸點(diǎn)約181-183℃，閃點(diǎn)約73℃。該物質(zhì)遇水或濕氣會劇烈水解生成氯化氫和環(huán)己甲酸，屬于酸性腐蝕品（UN3265），對皮膚、眼睛和呼吸道有強(qiáng)腐蝕性。

作為脂環(huán)族酰氯的代表，其核心價值在于環(huán)己烷結(jié)構(gòu)的空間位阻與脂溶性。在醫(yī)藥領(lǐng)域，它是合成非甾體抗炎藥環(huán)氯茚酸、抗癲癇藥加巴噴丁及多種脂溶性前藥的關(guān)鍵中間體，環(huán)己基的引入能有效改善藥物的脂水分配系數(shù)，提高生物利用度；在農(nóng)藥領(lǐng)域，它用于制備具有內(nèi)吸性的環(huán)己基類殺菌劑和除草劑，相比苯環(huán)結(jié)構(gòu)，其代謝產(chǎn)物毒性更低、環(huán)境相容性更好；此外，它還廣泛應(yīng)用于香料合成（如合成環(huán)己基丙酸烯丙酯）及高分子材料（如聚酰胺改性劑）中。

基本信息

中文名：環(huán)己甲酰氯

英文名：Cyclohexanecarbonyl Chloride

別名：環(huán)己烷碳酰氯、環(huán)己基甲酰氯

化學(xué)式：C?H??ClO

分子量：146.62

CAS號：2719-27-9

EINECS號：220-330-5

物理化學(xué)性質(zhì)

化學(xué)特性：屬于脂肪族酰氯。與芳香族酰氯（如2-氟苯甲酰氯）相比，其反應(yīng)活性通常更高，更容易發(fā)生親核取代反應(yīng)（如與醇成酯、與胺成酰胺）。對濕氣極其敏感，在空氣中發(fā)煙，遇水迅速分解為環(huán)己甲酸和氯化氫。

安全信息

GHS分類

危險類別：皮膚腐蝕/刺激（類別1B）、嚴(yán)重眼損傷/眼刺激（類別1）

信號詞：危險

危險性說明：H314（造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷）

防范說明：P280（戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具）、P310（立即呼叫解毒中心/醫(yī)生）

健康危害

毒性數(shù)據(jù)：LD??（大鼠經(jīng)口）約 2400 mg/kg（低毒）。主要危害為強(qiáng)腐蝕性，其蒸氣對呼吸道有強(qiáng)烈刺激作用。

防護(hù)：必須在通風(fēng)櫥內(nèi)操作，佩戴全封閉防化護(hù)目鏡、耐酸防化服、耐酸堿手套（如丁基橡膠）。

主要用途

環(huán)己甲酰氯是重要的有機(jī)合成砌塊，主要用于引入環(huán)己甲?；–yclohexanecarbonylgroup），在醫(yī)藥、農(nóng)藥和高分子領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。

 醫(yī)藥合成（核心應(yīng)用）

非甾體抗炎藥（NSAIDs）：用于合成環(huán)氯茚酸（Clidanac）、環(huán)己酮苯丙酸等鎮(zhèn)痛抗炎藥的關(guān)鍵中間體。

局部麻醉藥：用于合成環(huán)甲卡因（Cyclomethycaine）等藥物的?；襟E。

中間體構(gòu)建：作為酰化試劑，將環(huán)己基結(jié)構(gòu)引入到復(fù)雜的藥物分子骨架中，以調(diào)節(jié)脂溶性和代謝穩(wěn)定性。

 農(nóng)藥合成

除草劑：用于合成某些環(huán)己烯酮類除草劑（如稀禾啶中間體）或含環(huán)己基的酰胺類除草劑。

植物生長調(diào)節(jié)劑：作為合成某些環(huán)烷酸類植物激素的原料。

 高分子與材料

引發(fā)劑：在自由基聚合中，可作為過氧化二碳酸二環(huán)己酯（引發(fā)劑DCPD）的合成前體。

表面處理劑：用于纖維或材料的表面改性，通過?；磻?yīng)引入疏水的環(huán)己基團(tuán)。

儲存與運(yùn)輸

包裝規(guī)格：通常為玻璃瓶或塑料桶（內(nèi)襯聚四氟乙烯），外用木箱或紙箱保護(hù)。常見規(guī)格有100g、500g、1kg、25kg。

儲存條件：嚴(yán)格密封，充入干燥氮?dú)饣驓鍤獗Ｗo(hù)。儲存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫房，庫溫建議2-8℃（冷藏zuijia）。嚴(yán)禁與氧化劑、堿類、醇類、水、食用化學(xué)品混儲。

運(yùn)輸要求：按腐蝕性液體（UN 3265）進(jìn)行運(yùn)輸。夏季運(yùn)輸要防止暴曬。

注意事項(xiàng)

操作鐵律：juedui防水、防潮。開啟包裝前需確認(rèn)環(huán)境濕度低，所有玻璃器皿必須徹底干燥。取用后立即用石蠟?zāi)せ虻獨(dú)夥饪?。因其沸點(diǎn)較高，加熱反應(yīng)時需注意防止局部過熱導(dǎo)致分解。

泄漏處理：嚴(yán)禁直接用水沖洗。應(yīng)用干燥沙土或惰性吸附劑吸收，然后轉(zhuǎn)移至大量干燥碳酸氫鈉或石灰中中和，再收集處理。

配伍禁忌：嚴(yán)禁與水、醇、胺、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿接觸。

急救措施：

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗至少15分鐘（切勿用少量水擦洗，以免局部放熱加重灼傷），就醫(yī)。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘，就醫(yī)。

吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處，保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸，就醫(yī)。