丙二酸二甲酯（Dimethyl malonate，CAS號(hào)108-59-8），化學(xué)式C?H?O?，分子量132.11，是一種重要的有機(jī)合成中間體。常溫下為無(wú)色透明液體，具有芳香氣味，熔點(diǎn)-62℃，沸點(diǎn)180-181℃，密度1.156g/mL，閃點(diǎn)90℃，微溶于水，易溶于醇、醚等有機(jī)溶劑。該物質(zhì)具有活潑的亞甲基，可參與水解、脫羧、烷基化、Michael反應(yīng)等多種化學(xué)反應(yīng)，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料等領(lǐng)域。在醫(yī)藥領(lǐng)域，丙二酸二甲酯主要用于生產(chǎn)喹諾酮類抗菌藥吡哌酸，占其下游需求的80%以上，可治療由葡萄球菌和革蘭陰性桿菌引起的中耳炎、尿道炎、腸炎、膀胱炎等疾病。

基本信息

中文名：丙二酸二甲酯

外文名：Dimethyl malonate

別稱：丙二酸甲酯、胡蘿卜酸二甲酯、二甲基丙二酸鹽

化學(xué)式：C?H?O?

分子量：132.11

CAS號(hào)：108-59-8

EINECS號(hào)：203-597-8

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)：-62℃

沸點(diǎn)：180-181℃（常壓）

水溶性：微溶于水，可溶于醇、醚等有機(jī)溶劑

密度：1.156g/cm3（25℃）

外觀：無(wú)色透明液體，有芳香氣味

閃點(diǎn)：90℃

折射率：1.4135（20℃）

蒸氣壓：0.000135 mmHg（25℃）

相對(duì)蒸氣密度：>1（空氣=1）

表面張力：31.9dyne/cm

摩爾體積：118.0 cm3/mol

摩爾折射率：28.76

主要用途

丙二酸二甲酯是一種重要的有機(jī)化工原料，主要用途包括：

醫(yī)藥工業(yè)

用于合成醫(yī)藥吡哌酸的重要原料，與原甲酸酯和尿素反應(yīng)生產(chǎn)吡哌酸

可用于合成巴比妥類鎮(zhèn)靜藥、抗驚厥藥、抗菌藥、抗腫瘤藥等

目前我國(guó)相關(guān)企業(yè)生產(chǎn)的丙二酸二甲酯除出口外，絕大部分用來(lái)生產(chǎn)吡哌酸

農(nóng)藥工業(yè)

用于合成多種農(nóng)藥，如殺蟲(chóng)劑、殺菌劑、除草劑等

是合成磺酰脲類除草劑的重要中間體

其他應(yīng)用

用于合成香料、染料、抗氧劑、光穩(wěn)定劑等精細(xì)化學(xué)品

用作氣相色譜對(duì)比樣品和有機(jī)合成試劑

在涂料、樹(shù)脂、塑料等領(lǐng)域作為溶劑和反應(yīng)中間體

安全信息

丙二酸二甲酯為刺激性物質(zhì)，危險(xiǎn)類別包括R36/37/38（刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚）。安全術(shù)語(yǔ)包括S26（眼睛接觸后立即用大量清水沖洗并就醫(yī)）、S36（穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服）。大鼠經(jīng)口LD??為5331mg/kg，兔經(jīng)皮LD?? >5000 mg/kg，屬于低毒性物質(zhì)。對(duì)水生生物有輕微危害，魚(yú)類LC??為2190mg/L（96h）。工作場(chǎng)所應(yīng)保持良好通風(fēng)，操作人員需佩戴防護(hù)裝備。