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草酰氯，又名乙二酰氯、氯化乙二酰，是一種有機化合物，化學(xué)式為C2Cl2O2，主要用于有機氯化物制備，也用于制作軍用毒氣。

中文名草酰氯

外文名Oxalylchloride

別    名乙二酰氯、氯化乙二酰

化學(xué)式C2Cl2O2

分子量126.926

CAS登錄號79-37-8

EINECS登錄號201-200-2

熔    點-10 至 -8 ℃

沸    點62 至 65 ℃

密    度1.488g/cm3

外    觀無色發(fā)煙液體

閃    點176 至 178 ℃

安全性描述S8；S23；S24/25；S26；S36/37/39；S43；S45

危險性符號C

危險性描述R14；R23/24/25；R29；R34；R40

主要用途

1.用于合成苯甲酰脲類殺蟲劑氟鈴脲、殺鈴脲等的中間體，也是磺酰脲類除草劑甲磺隆、芐嘧磺隆、吡嘧磺隆等的中間體。2.草酰氯是一個應(yīng)用廣泛的制備碳酰氯、磷酰二氯、氯代烷烴以及酰基異氰的?；噭?。草酰氯是一個非常有效的?；噭軓V泛用于制備?；B氮化物、溴代烯烴、碳酰胺、鄰二氮萘、偶氮酮、內(nèi)酯，以及實現(xiàn)乙烯酮的環(huán)加成反應(yīng)，分子內(nèi)Fridel-Crafts?；磻?yīng)。與相似，草酰氯與酸作用會給出氣體副產(chǎn)物，生成的氯化物能很容易分離出來(式1)[1]。草酰氯與羧酸根離子的作用機理包括親核取代、分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移，從而形成相應(yīng)的酰氯產(chǎn)物。通過調(diào)整草酰氯與羧酸根離子的比例還可以得到酸酐化合物(式2)[2]。草酰氯與金屬有機化合物如格氏試劑，烷基鋰作用生成鄰二羰基化合物(式3)[3]。草酰氯與鋯雜環(huán)戊二烯在CuCl的作用下生成環(huán)戊二烯酮衍生物 (式4)[4]。草酰氯能用于制備磷酰氯衍生物，如磷酸在草酰氯和吡啶作用下在低溫能高產(chǎn)率地轉(zhuǎn)換為相應(yīng)的磷酰氯(式5)[5]。草酰氯還能直接為烷烴或環(huán)烷烴化合物引入氯羰基團，不過通常反應(yīng)得到的是混合物。芳香烴化合物在草酰氯和路易斯酸作用下也能發(fā)生氯羰基化反應(yīng)，其中，蒽在沒有催化劑存在下也能直接發(fā)生反應(yīng)(式6)[6]。醇類化合物與草酰氯反應(yīng)能得到乙二酰單烷基酯，進而在加熱條件下轉(zhuǎn)變?yōu)槁却闊N化合物 (式7)[7]。草酰氯與于1,3-二酮反應(yīng)，能高產(chǎn)率地生成β-氯烯烴環(huán)化物(式8)

 存儲方法

本品應(yīng)密封于陰涼避光處保存。