吡啶，有機化合物，是含有一個氮雜原子的六元雜環(huán)化合物?？梢钥醋霰椒肿又械囊粋€(CH)被N取代的化合物，故又稱氮苯，無色或微黃色液體，有惡臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤氣、頁巖油、石油中。吡啶在工業(yè)上可用作變性劑、助染劑，以及合成一系列產(chǎn)品(包括藥品、消毒劑、染料等)的原料。

芳香性

吡啶吡啶的結(jié)構(gòu)與苯非常相似，近代物理方法測得，吡啶分子中的碳碳鍵長為139pm，介于C-N單鍵(147pm)和C=N雙鍵(128pm)之間，而且其碳碳鍵與碳氮鍵的鍵長數(shù)值也相近，鍵角約為120°，這說明吡啶環(huán)上鍵的平均化程度較高，但沒有苯完全。

吡啶環(huán)上的碳原子和氮原子均以sp2雜化軌道相互重疊形成σ鍵，構(gòu)成一個平面六元環(huán)。每個原子上有一個p軌道垂直于環(huán)平面，每個p軌道中有一個電子，這些p軌道側(cè)面重疊形成一個封閉的大π鍵，π電子數(shù)目為6，符合4n+2規(guī)則，與苯環(huán)類似。因此，吡啶具有一定的芳香性。氮原子上還有一個sp2雜化軌道沒有參與成鍵，被一對孤對電子所占據(jù)，使吡啶具有堿性。吡啶環(huán)上的氮原子的電負性較大，對環(huán)上電子云密度分布有很大影響，使π電子云向氮原子上偏移，在氮原子周圍電子云密度高，而環(huán)的其他部分電子云密度降低，尤其是鄰、對位上降低顯著。所以吡啶的芳香性比苯差。

在吡啶分子中，氮原子的作用類似于硝基苯的硝基，使其鄰、對位上的電子云密度比苯環(huán)降低，間位則與苯環(huán)相近，這樣，環(huán)上碳原子的電子云密度遠遠少于苯，因此象吡啶這類芳雜環(huán)又被稱為"缺π"雜環(huán)。這類雜環(huán)表現(xiàn)在化學(xué)性質(zhì)上是親電取代反應(yīng)變難，親核取代反應(yīng)變易，氧化反應(yīng)變難，還原反應(yīng)變易。

折疊編輯本段物理性質(zhì)

折疊外觀與性狀

無色或微黃色液體，有惡臭。

熔點(℃): -41.6

沸點(℃): 115.3

相對密度(水=1): 0.9827

折射率:1.5067(25℃)

相對蒸氣密度(空氣=1): 2.73

飽和蒸氣壓(kPa): 1.33/13.2℃

閃點(℃): 17

引燃溫度(℃): 482

爆炸上限%(V/V): 12.4

爆炸下限%(V/V): 1.7

燃燒熱(定壓)(KJ/mol):2826.51

(定容)(KJ/mol):2782.97

比熱容(21℃，定壓)(KJ/kg.K):1.64

臨界溫度(℃):346.85

臨界壓力(MPa):6.18

電導(dǎo)率(25℃)(μS/cm):4

熱導(dǎo)率(20℃)(W/m.K):0.182

黏度(15℃)(mPa.S):1.038

(20℃)(mPa.S):0.952

(30℃)(mPa.S):0.829

蒸發(fā)熱(25℃)(KJ/mol):40.4277

熔化熱(KJ/mol):7.4133

生成熱(液體)(KJ/mol):99.9808

偶極距:2.22D 吡啶為極性分子，其分子極性比其飽和的化合物--哌啶大。這是因為在哌啶環(huán)中，氮原子只有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)(-I)，而在吡啶環(huán)中，氮原子既有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)，又有吸電子的共軛效應(yīng)(-C)。

溶解性:溶于水和醇、醚等多數(shù)有機溶劑。吡啶與水能以任何比例互溶，同時又能溶解大多數(shù)極性及非極性的有機化合物，甚至可以溶解某些無機鹽類，所以吡啶是一個有廣泛應(yīng)用價值的溶劑。吡啶分子具有高水溶性的原因除了分子具有較大的極性外，還因為吡啶氮原子上的未共用電子對可以與水形成氫鍵。吡啶結(jié)構(gòu)中的烴基使它與有機分子有相當(dāng)?shù)挠H和力，所以可以溶解極性或非極性的有機化合物。而氮原子上的未共用電子對能與一些金屬離子如Ag、Ni、Cu等形成配合物，而致使它可以溶解無機鹽類。與水形成共沸混合物，沸點92~93℃。(工業(yè)上利用這個性質(zhì)來純化吡啶。)